苷键的裂解

1、酸催化水解

（1）酸水解由易到难。N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。

（2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。

（3）酮糖较醛糖易于水解。

（4）吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越难水解。（空间位阻现象）五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。如有COOH，则最难水解。

（5）去氧糖苷＞羟基糖苷＞氨基糖苷。

（6）芳香族苷较脂肪族苷易水解。

（7) 苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解；苷元为大基团者，苷键竖键的比橫键的易于水解。

2、碱催化水解

适于苷元为酯苷，酚苷，烯醇苷和β-位有吸电子基者。藏红花苷。

3、酶催化水解

酶水解具有专属性高，反应温和，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变。

常用的酶：转化糖酶（β-果糖苷键）、麦芽糖酶（α-葡萄糖苷键）、苦杏仁苷酶（β-葡萄糖苷键）。