下列与吗啡相符的叙述有( )
- A 具有菲环结构的生物碱,结构中含有5个稠合环,左旋体有效,右旋体无效
- B 结构中3位酚羟基具有弱酸性的,17位N−甲基叔胺呈碱性
- C 在光照下即能被空气氧化变质,其中生成的伪吗啡毒性增大
- D 在酸性溶液中加热,可脱水并进行分子重排,生成阿扑吗啡,临床上用作催吐剂
- E 其6位羟基甲基化得到可待因,具有较强的镇咳作用
正确答案:A、B、C、D 参考解析:
本题考查镇痛药物。
吗啡是具有菲环结构的生物碱,是由5个环稠合而成的复杂立体结构。有效的吗啡构型是左旋吗啡,右旋吗啡则完全没有镇痛活性。吗啡结构的3位是具有弱酸性的酚羟基,17位是碱性的N-甲基叔胺,因此,吗啡具有酸碱两性。通常将吗啡的碱性基团与酸,如盐酸、硫酸等成盐后供药用。吗啡及其盐类的化学性质不稳定,在光照下即能被空气氧化变质,这与吗啡具有苯酚结构有关。氧化可生成伪吗啡和N-氧化吗啡。伪吗啡亦称双吗啡,是吗啡的二聚物,毒性增大。故本品应避光,密封保存。吗啡在酸性溶液中加热,可脱水并进行分子重排,生成阿扑吗啡。阿扑吗啡为多巴胺激动剂,可兴奋中枢的呕吐中心,临床上用作催吐剂。吗啡口服虽可吸收,但由于肝首过消除大,生物利用度低,故一般制成注射剂或缓释片。吗啡的3位羟基甲基化得到可待因(E选项不正确)。
故选ABCD。



